拓展酶催化對于開發(fā)有價值分子的有效合成策略具有重要意義。近期，遵義醫(yī)科大學(xué)陳永正組通過鹵代醇脫鹵酶催化的對映選擇性和區(qū)域選擇性疊氮醇解反應(yīng)，開發(fā)了一種高效的酶催化拆分大體積螺環(huán)環(huán)氧吲哚的工藝。
圖片來源：ACS Catal.
該酶促反應(yīng)可以獲得一系列手性螺環(huán)環(huán)氧吲哚和3-（疊氮甲基）-3-羥基吲哚，產(chǎn)率高（高達48%分離產(chǎn)率）和光學(xué)純度（高達99%ee），這兩種化合物都是醫(yī)藥和合成化學(xué)中有用的化合物。
圖片來源：ACS Catal.
此外，通過酶的定向進化，底物范圍已擴大到具有空間位阻的螺環(huán)環(huán)氧吲哚。
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最后，還進行了克級反應(yīng)和進一步轉(zhuǎn)化，以證明酶動力學(xué)拆分策略的合成效用和可擴展性。
圖片來源：ACS Catal.
參考文獻：Enzymatic Kinetic Resolution of Bulky Spiro-Epoxyoxindoles via HalohydrinDehalogenase-Catalyzed Enantio- and Regioselective Azidolysis
ACS Catal. 2021, 11, 9066?9072
原文作者：Fang-Rui Zhang, Nan-Wei Wan,* Jin-Mei Ma, Bao-Dong Cui, Wen-YongHan, and Yong-Zheng Chen*
