在近代有機(jī)合成化學(xué)中,在經(jīng)過反應(yīng)設(shè)計的前提下多米諾反應(yīng)是可以達(dá)成多個鍵一次形成的有效方法,并能在一鍋反應(yīng)中以高原子步驟經(jīng)濟(jì)性完成目標(biāo)分子的合成。但是,多米諾反應(yīng)的高選擇性實(shí)現(xiàn)和副反應(yīng)的避免卻始終是一項挑戰(zhàn)。最近,Mid Sweden University的Jan-E. B?ckvall教授和安徽大學(xué)李漫波教授合作在Angew. Chem. Int. Ed.上發(fā)表了一種通過固態(tài)氨基負(fù)載的鈀催化劑,并將其用于進(jìn)行氧化多米諾反應(yīng)。

圖片來源:Angew. Chem. Int. Ed.
該研究通過使用這種多相催化劑,可以實(shí)現(xiàn)非對映選擇性炔烴取代環(huán)戊烯醇化合物的生成,該產(chǎn)物也是許多生物活性化合物的關(guān)鍵亞結(jié)構(gòu)和合成子。

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在該研究中,這種多相催化劑顯示出了高反應(yīng)效率和優(yōu)異的化學(xué)選擇性,以及良好的催化劑可回收性。

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他們也證明了這種氨基載體與鈀的相互作用,一方面可以提高多相鈀催化劑的化學(xué)選擇性,另一方面也能通過保護(hù)鈀物種,避免其團(tuán)聚成鈀黑,從而促進(jìn)了多米諾反應(yīng)中鈀的活性得以維持。

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此外,他們也通過轉(zhuǎn)換溶劑和催化劑來輕松控制多米諾反應(yīng)的化學(xué)選擇性。

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另一方面,該研究也用這種多相鈀催化劑來開發(fā)了不對稱合成反應(yīng)和氧化碳環(huán)化-硼化反應(yīng),建立了良好的應(yīng)用前景。

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參考文獻(xiàn):Amino-Supported Palladium Catalyst for Chemo- and Stereoselective Domino Reactions
Angew. Chem. Int. Ed. 2020, doi.org/10.1002/anie.202011708
原文作者:Man-Bo Li+,* Jie Yang, Ying Yang, Guo-Yong Xu, Gen Luo, Jianping Yang+, and Jan-E. Backvall*