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【Angew. Chem. Int. Ed.】萜烯環(huán)化酶分子錨定的立體選擇性定向陽離子級聯(lián)反應(yīng)
級聯(lián)反應(yīng)是一種以原子、時間、勞力和成本效益的方式從天然的前體中組裝復(fù)雜結(jié)構(gòu)支架的前沿策略。近期,德國斯圖加特大學(xué)Bernhard Hauer組報道了一種通過設(shè)計氫鍵將動態(tài)底物錨定在萜烯環(huán)化酶活性中心來控制陽離子環(huán)化級聯(lián)反應(yīng)的策略。

圖片來源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

該研究中,與已建立的“不間斷”環(huán)化(99:1)和設(shè)計的級聯(lián)終止相比,誘導(dǎo)“定向”環(huán)化是可能的,否則幾乎不可獲得催化的中間體。


圖片來源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

此項研究能夠以前所未有的選擇性(>99.5%ee)和高產(chǎn)量(高達(dá)89%)將多階段合成路線替換為單一步驟,從而有效獲取克級的天然廣泛存在的類胡蘿卜素、增值香料和芳香劑。


圖片來源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

參考文獻(xiàn):Stereoselective Directed Cationic Cascades Enabled by Molecular Anchoringin Terpene Cyclases

Angew. Chem. Int. Ed.

DOI: doi.org/10.1002/anie.202101228

原文作者:Andreas Schneider, Philipp Jegl, and Bernhard Hauer*


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