烯烴氧化的主要類型
1烯烴氧化成酮或酸(強(qiáng)氧化劑氧化)
產(chǎn)物中沒有醛,全部被氧化成了酸或酮
酸性KMnO4氧化烯烴的簡(jiǎn)單記憶法:
合成上有意義的應(yīng)用
2烯烴氧化成酮或醛(臭氧氧化)
用 Zn還原,避免過氧化氫將化生成醛進(jìn)一步氧化為酸的副反應(yīng)
→臭氧氧化烯烴的應(yīng)用:
①合成上用于制備醛
②有機(jī)分析上用于分析烯烴的結(jié)構(gòu)
通過產(chǎn)物推測(cè)烯烴結(jié)構(gòu)
3烯烴氧化成鄰二醇
→反應(yīng)的立體化學(xué)(重要)—— 順式加成(立體專一性反應(yīng))
4烯烴氧化成環(huán)氧化物
過氧酸:一類含有過氧羧基的化合物
常用過氧酸:
→反應(yīng)的立體化學(xué) —— 順式加成(立體專一性反應(yīng))
構(gòu)型“保持”
→過酸從位阻小的一面進(jìn)來攻:加成主要發(fā)生在位阻小的一邊
→合成上應(yīng)用
①合成環(huán)氧化物
②開環(huán)制備反式鄰二醇
√ 兩種制備鄰二醇方法比較
烯烴的氧化反應(yīng)是制備鄰二醇最重要的方法,可以根據(jù)產(chǎn)物順反構(gòu)型的要求選擇不同的試劑來控制反應(yīng)的立體化學(xué)。
5空氣催化氧化
(合成題常用)