【英文名稱】Trifluoroacetic Acid
【分子式】C2HF3O2
【分子量】114.02
【CA登錄號】76-05-11
【縮寫及別名】TFA
【物理性質(zhì)】無色透明的液體，bp 72°C，mp -15.4°C，d 1.480g/cm3,pKa 0.23 (25 °C, H20)。三氟乙酸和水可以形成共沸物，其沸點和組分分別為：bp 105.5 °C, 水 : 三 氟 乙 酸 = 20.8:79.2。易溶于水和大多數(shù)有機(jī)溶劑，但在烷烴（特別是多于6個碳的烷烴）和二硫化碳中的溶解度有限。
【制備和商品】國內(nèi)外試劑公司均有銷售。
【注意事項】具有吸濕性和嚴(yán)重的腐蝕性，特別是對黏膜組織具有很強(qiáng)的損傷性。使用前可先加入少量的三氟乙酸酐或五氧化二磷回流，然后蒸餾純化。三氟乙酸遇到高錳酸鉀時發(fā)生劇烈爆炸，須在通風(fēng)櫥中進(jìn)行操作。
三氟乙酸(TFA)是一種化學(xué)實驗室常用的有機(jī)酸。由于羧基的鄰位碳上連有電負(fù)性較強(qiáng)的三氟甲基，使羧酸根的親核性大為降低。因此，三氟乙酸常被用作溶劑來研究反應(yīng)的溶劑效應(yīng)。三氟乙酸是一個沸點比較低和揮發(fā)性好的強(qiáng)酸，因此它可以催化很多化學(xué)反應(yīng)且后處理比較容易。此外，三氟乙酸還常用于氧化反應(yīng)[1]、還原反應(yīng)[2]、重排反應(yīng)[3,4]和去保護(hù)基團(tuán)[5]等。 催化重排反應(yīng) 三氟乙酸可作為很多重排反應(yīng)的催化劑。例如：它可以催化環(huán)氧化合物的開環(huán)和Cope重排[3,4](式1)等。 引入三氟甲基 三氟甲基是一個親脂性好和電負(fù)性強(qiáng)的基團(tuán)，它在生物活性分子中具有特殊的作用。利用三氟乙酸可以在一些化合物分子中引入三氟甲基（式2和式3)[6,7]。 羧酸酯的合成 三氟乙酸酐與過氧化氫反應(yīng)生成過氧三氟乙酸。它可以使一些酮發(fā)生Baeyer-Villiger氧化反應(yīng)，生成相應(yīng)的羧酸酯（式4)[8]。 用作去保護(hù)試劑 在有機(jī)反應(yīng)中，常常需要利用一些保護(hù)基團(tuán)對活性官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù)。三氟乙酸可以比較方便地脫去多種氨基和羥基的保護(hù)基團(tuán)[5]，例如：N-芐氧羰基、N-甲氧甲基（式5)、N-叔丁氧羰基（式6)[9]、O-叔丁氧羰基（式7)[10]，N-芐氧甲基等。 參考文獻(xiàn) 1. Lhotak, P.; Moravek, J.; Smejkal, T.; Stibor, I.; Sykora, J. Tetrahedron Lett. 2003,44, 7333. 2. Takeshi, M.; Shuku, Y.; Masami, A.; Satoru, K.; Makoto, Y.; Takeshi, H. Chem. Pharm. Bull 2003,51，1386. 3. Chu, Y.; White, J. B.; Duclos, B. A. Tetrahedron Lett, 2001, 42,3815. 4. Jiang, N.; Ma, Z.; Qu, Z.; Xing, X.; Xie, L.; Wang, J. J. Og. Chem. 2003,68, 893. 5. Pascal, C.; Said, Y.; Didier, S.; Jacques, P.; Nicolas, L.; Pascal, B. Tetrahedron 2004, 60,10321. 6. Jablonski, L.; Joubert, J.; Billard, T.; Langlois, B. R. Synlett 2003,2,230. 7. VanVliet, D. S.; Gillespie, P.; Scicinski, Jan J. S. Tetrahedron Lett 2005, 46, 6741. 8. Itoh, Y.; Yamanaka, M.; Mikami, K. Org. Lett. 2003,5,4803. 9. Park, C.-M.; Sun, C.; Olejniczak, E. T.; Wilson, A. E.; Meadows, R. P.; Betz, S. F.; Elmorea, S. W.;Fesik, S W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005,15,771. 10. Wang, P.;Fu, H.; Snavley, D. F.; Freitas, M. A.; Pei, D. Biochemistry 2002,41,6202.
本文摘自---現(xiàn)代有機(jī)合成試劑
