過(guò)去幾十年來(lái),過(guò)渡金屬催化的反應(yīng)因簡(jiǎn)化了合成方法而被廣泛應(yīng)用于各種有機(jī)轉(zhuǎn)化中,且在合成生物活性分子及天然產(chǎn)物中展示了廣泛的應(yīng)用前景。1,1-雙芳基烷烴作為一種在天然產(chǎn)物及藥物分子常見(jiàn)的重要骨架,其結(jié)構(gòu)單元的調(diào)整往往在合成相關(guān)化合物的過(guò)程中起著關(guān)鍵的作用。利用過(guò)渡金屬催化的方法,化學(xué)家們發(fā)展了許多合成1,1-雙芳基烷烴骨架的策略。
近期,武漢大學(xué)的陰國(guó)印課題組在Science China Chemistry發(fā)表了題為“Recent Advances in the Synthesis of 1,1-Diarylalkanes by Transition-Metal Catalysis”的綜述,對(duì)通過(guò)過(guò)渡金屬催化構(gòu)建1,1-雙芳基烷烴的策略進(jìn)行了系統(tǒng)的總結(jié),并對(duì)該領(lǐng)域的發(fā)展方向進(jìn)行了展望(見(jiàn)下圖)。

文章通過(guò)兩部分介紹了該領(lǐng)域的合成策略。第一部分主要介紹兩組分反應(yīng)構(gòu)建1,1-雙芳基烷烴的策略,包括過(guò)渡金屬催化的原位交叉偶聯(lián)反應(yīng)、遷移交叉偶聯(lián)反應(yīng)、卡賓官能團(tuán)化反應(yīng)、芐基C-H鍵的芳基化反應(yīng)、1,1-雙芳基烯烴的氫化反應(yīng)、共軛加成反應(yīng)以及烯丙基芳基化反應(yīng)。第二部分主要介紹了三組分反應(yīng)構(gòu)建1,1-雙芳基烷烴的策略,包括烯烴的氫芳基化反應(yīng)、烯基芳烴的雙官能化反應(yīng)、烯烴的1,1-雙芳化反應(yīng)以及C-H鍵的直接雙芳基化反應(yīng)。最后,作者指出了這一領(lǐng)域仍然存在一些重要的挑戰(zhàn),例如反應(yīng)底物的兼容性、惰性反應(yīng)底物的應(yīng)用以及不對(duì)稱合成等亟待解決。詳見(jiàn):Md. Belal, Zheqi Li, Xiuqiang Lu* & Guoyin Yin*. Recent advances in the synthesis of 1,1-diarylalkanes by transition metal catalysis. Sci. China Chem., 2021, 64, doi:10.1007/s11426-020-9910-2