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Eur J Org Chem:α-氨基丙二烯磷酸酯的電還原

背景介紹

α-氨基磷酸酯展現(xiàn)出了諸如酶抑制和抗菌等的生物活性,通過Kabachnik-Fields反應容易制備。一般化學方法還原α-氨基丙二烯磷酸酯需要使用氫氣和有毒的催化劑,本文利用電極替代傳統(tǒng)有機化學中使用的試劑,實現(xiàn)了α-氨基丙二烯磷酸酯的電化學還原,制備得到α-氨基烯丙基磷酸酯,符合綠色化學環(huán)境友好要求。


本文要點

要點1:該催化體系以玻碳電極(GC)為陰極,鉑網(wǎng)為陽極,DMF-MeCN為溶劑,Et4NBF4為支持電解質,丙二酸二乙酯作為質子源,室溫條件下使用分隔式電解槽進行恒電位電解反應,所選底物中收率最高可達88%。


要點2本文針對磷酸酯部分、丙二烯部分和氮原子三個取代部位進行了底物的拓展研究,制備了一系列的α-氨基烯丙基磷酸酯類化合物。


圖文內容

圖1:催化體系條件優(yōu)化


2反應機理

3CV曲線


4底物范圍


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