1,5-二烯在加熱條件下通過[3,3]-σ重排異構(gòu)化的反應(yīng)被稱為Cope重排。而氮雜的1,5-二烯在加熱條件下通過[3,3]-σ重排異構(gòu)化的反應(yīng)被稱為aza-Cope重排反應(yīng)。根據(jù)氮雜的位置不同反應(yīng)可分為： 1-aza-, 2-aza-, 3-aza- 和1,3-, 2,3-, 2,5-, 3,4- diaza-Cope 重排。
3-aza-Cope重排又被稱為 aza-Claisen重排。
順-2-烯基環(huán)丙基異氰酸酯重排得到 1-氮雜環(huán)庚-4,6-二烯-2-酮（2-aza-二烯基環(huán)丙烷重排）與高立體專一性的順-二烯基環(huán)丙烷重排類似。此重排底物上與雙鍵相鄰連有一個氧原子可以加速Cope重排。
當(dāng)C3或C4連有基團能夠與重排后形成的雙鍵共軛，則與沒有取得相比重排可以在相對較低的溫度下進行。與所有的[3,3]-σ重排一樣，當(dāng)?shù)孜镌诔甥}狀態(tài)下，反應(yīng)的活化能較低，容易反應(yīng)。
反應(yīng)機理
重排是協(xié)同反應(yīng)，通過取代基在平伏鍵的椅式過渡態(tài)進行[3,3]-σ重排得到產(chǎn)物。
反應(yīng)實例
【Org. Lett. 2001, 3, 1347-1349.】
【Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7961-7964】
【Angew. Chem., Int. Ed.Engl. 1999, 38, 2934-2936】
【J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5776-5788.】
編譯自：Strategic Applications of Named Reactions in OrganicSynthesis, László Kürti and Barbara Czakó, Aza-Cope Rearrangement, page 22-23.
