一、Na/液氨【38,39】。Na/乙醇【40】
此例中酯沒有被還原，當(dāng)TBDMS基團(tuán)時(shí)乙?；虮郊柞；鶗r(shí)反應(yīng)失敗?！?1】
二、Li，NH3，THF，乙基烯丙基醚。
此條件加入乙基烯丙基醚的原因是阻止底物烯丙醚的裂解?！?3】
三、
【46】
LiDBB在超聲條件下可以分解THF【47】，有報(bào)道，利用此試劑脫芐時(shí)，對甲氧基芐基可以保留【48】。
四、Li，催化量萘，-78℃，THF，68-99%產(chǎn)率?！?9】
五、鋰萘，THF，-25℃，55-80min，73-98%產(chǎn)率【50】，此條件下N-Ts，N-Ms，RCONRTs，RCONRMs和RCONRBn也可以脫保護(hù)?！?1】
六、Ca/NH3，乙醚或四氫呋喃，2h，90%產(chǎn)率【52】，此條件下炔基不會被還原，但鈣金屬表面會有一層氧化膜，反應(yīng)引發(fā)比較困難，因此反應(yīng)中通常加入沙子一起攪拌，機(jī)械地磨去氧化膜。
七、K(10eq），叔丁胺（2eq），叔丁醇（2eq），18-冠-6（0.1eq）,90-99%產(chǎn)率，此條件下亞芐基縮醛可以裂解。【53】
八、鎂，甲酸銨，甲醇，室溫，88-90%產(chǎn)率。此條件下N-Cbz，N-2-Br-Cbz，N-2-Cl-Cbz，芐酯，His（BOM），N-Fmoc，2,6-二氯芐基苯醚和芐基苯醚都可以裂解?！?4】
九、鋅，甲酸銨，甲醇，室溫，79-82%產(chǎn)率。芐硫醚和芐胺此條件下也可以脫芐。【55】
參考文獻(xiàn)
編譯自：Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), P: 109-110.
