在有機(jī)化學(xué)中，溴代物的用途可以說(shuō)是非常廣泛的，烷基溴代物可以用于各種親核取代反應(yīng)，而芳基（雜芳基）溴代物可以進(jìn)行各種偶聯(lián)，取代等反應(yīng)。因此，合成它們的方法也是受到全球化學(xué)家們的廣泛關(guān)注和研究，溴代反應(yīng)的核心部分溴化試劑也是豐富多彩的。通常烯烴或芳烴的溴代反應(yīng)機(jī)理是親電取代反應(yīng)。今天小編重點(diǎn)和大家分享各種有機(jī)溴代試劑，以及這些溴代試劑的代表性應(yīng)用實(shí)例。在眾多溴代試劑中，液溴可以說(shuō)是最常見(jiàn)的一種了，使用它的時(shí)候需要特別小心，如果不小心吸入或滴到皮膚上，傷害還是非常大的。在這里，我們就不討論它了，主要討論有機(jī)溴代試劑（Chem. Rev., DOI: 10.1021/acs.chemrev.5b00400）。
1-NBS
在有機(jī)溴代試劑中，NBS是不得不得不提的。可以說(shuō)每個(gè)有機(jī)合成從業(yè)者都用過(guò)這個(gè)試劑。
常見(jiàn)的苯酚（醚），苯胺類(lèi)化合物使用該試劑可以很好地在鄰或?qū)ξ簧弦粋€(gè)或兩個(gè)溴。有的時(shí)候會(huì)有選擇性問(wèn)題，這個(gè)時(shí)候，我們可以通過(guò)鈀催化定點(diǎn)上溴。
當(dāng)然，我們也可以在富電子的雜環(huán)上定點(diǎn)上溴，使用微波反應(yīng)可極大提高反應(yīng)速度。
2-DBH
在有機(jī)溴代試劑中，1,3-二溴-5,5-二甲基海因也是應(yīng)用非常廣的。
大家肯定已經(jīng)觀察到，由于DBH中有兩個(gè)溴，因此理論上對(duì)于上單溴的反應(yīng)來(lái)說(shuō)，只需要0.5當(dāng)量的DBH即可，如下圖所示。
3-PyHBr3
這個(gè)試劑可以發(fā)揮液溴的角色，相比于液溴的液體和揮發(fā)性，該試劑是固體，使用起來(lái)方便多了，安全性也得到了保證。該試劑非常便宜，也很容易制備，可以使用1當(dāng)量的液溴，1當(dāng)量的吡啶，在氫溴酸中反應(yīng)，然后在醋酸中重結(jié)晶得到純品。該試劑最初用于酮的alpha位溴代反應(yīng)，后來(lái)其用于慢慢擴(kuò)大。
4-四溴化碳
四溴化碳的應(yīng)用可以說(shuō)是非常廣泛了，最經(jīng)典的當(dāng)屬Appel反應(yīng)，一般和膦試劑配合使用。此外，也可用于雜環(huán)或苯環(huán)上溴反應(yīng)。
5-試劑5,5-Dibromo-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxane
這個(gè)試劑看起來(lái)陌生，其實(shí)也是一個(gè)商品化的試劑（CAS：66131-14-4）。可高效用于羰基alpha位的溴代反應(yīng)。
6-試劑2,2-Dibromo-2-cyano-acetamide
這個(gè)試劑小編也沒(méi)有用過(guò)，也是商業(yè)可得的。非常便宜，100克也就幾十塊錢(qián)。
7-試劑Tetrabromo-o-benzoquinone
這個(gè)試劑小編沒(méi)有查到是否商業(yè)可得的?？捎糜诓伙柡碗p鍵的加成反應(yīng)。
8-試劑o-Polybromoquinone
這個(gè)試劑小編沒(méi)有查到是否商業(yè)可得的。可用酮甲基的溴代反應(yīng)。
9-試劑Sodium Monobromoisocyanurate
該試劑縮寫(xiě)SMBI，可用于缺電子芳環(huán)的溴代反應(yīng)。
10-DBI
該試劑是商業(yè)可得的（CAS：15114-43-9）。可用于芳雜環(huán)和苯環(huán)的溴代反應(yīng)。
11-Tribromoisocyanuric Acid
該試劑是商業(yè)可得的（CAS：17497-85-7），縮寫(xiě)TBCA?？捎糜诜辑h(huán)的溴代反應(yīng)以及雙鍵的加成反應(yīng)。
12-N-Bromoacetamide
該試劑是商業(yè)可得的（CAS：79-15-2），縮寫(xiě)NBA。可用于芳環(huán)的溴代反應(yīng)以及雙鍵的加成反應(yīng)。
13-NBSac
該試劑是商業(yè)可得的（CAS：35812-01-2），縮寫(xiě)NBSac。可用于芳環(huán)的溴代反應(yīng)以1,3-二羰基化合物的溴代反應(yīng)。
14-NBP
該試劑是商業(yè)可得的（CAS：2439-35-2）?？捎糜诜辑h(huán)的溴代反應(yīng)。
