芐醚是一種非常穩(wěn)定的保護(hù)基,一般不受其他保護(hù)基的脫保護(hù)影響,是非常重要的保護(hù)羥基的方法。
16. BnBr, CsOH, TBAI, 4-A MS, DMF, 23℃, 3h,73-97%產(chǎn)率。
17. BnCl, Cu(acac)2, 回流,3-5h,65-92%產(chǎn)率。此方法一般neat反應(yīng)。伯醇優(yōu)先反應(yīng),酚不反應(yīng),在THF中產(chǎn)率很低。
18.
19. BnOH,BiBr3,四氯化碳,室溫,76-95%產(chǎn)率。
20. Ph2POBn,2,6-二甲基苯醌,二氯甲烷,室溫,0.5h,90-95%產(chǎn)率。此方法還可以用于合成PMB, 肉桂基和叔丁基醚。
21. LiHMDS,BnBr,TBAI,THF,-78℃ - 25℃,72%產(chǎn)率。
參考文獻(xiàn):
Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), P: 76-79.
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