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在堿存在下有機(jī)硼試劑和芳香或烯基鹵代物（或芳香三氟甲磺酸酯）在零價(jià)鈀催化下進(jìn)行交叉偶聯(lián)的反應(yīng)。反應(yīng)中堿的作用主要是促進(jìn)金屬轉(zhuǎn)移。Suzuki反應(yīng)（鈴木反應(yīng)），也稱作Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)、Suzuki-Miyaura反應(yīng)（鈴木－宮浦反應(yīng)），是一個(gè)較新的有機(jī)偶聯(lián)反應(yīng)，該反應(yīng)由鈴木章在1979年首先報(bào)道，在有機(jī)合成中的用途很廣，具強(qiáng)的底物適應(yīng)性及官能團(tuán)容忍性，常用于合成多烯烴、苯乙烯和聯(lián)苯的衍生物，從而應(yīng)用于眾多天然產(chǎn)物、有機(jī)材料的合成中。鈴木章也憑借此貢獻(xiàn)與理查德·赫克、根岸英一共同獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。
Stille偶聯(lián)反應(yīng)是指有機(jī)錫試劑和鹵代物或類鹵代物在鈀催化下進(jìn)行CC鍵偶聯(lián)的反應(yīng)。此反應(yīng)對(duì)鹵代物的R基團(tuán)限制較少。反應(yīng)的條件比較多，另外正如下方介紹的鹵代物和有機(jī)錫試劑種類很多，互相進(jìn)行偶聯(lián)，因此此反應(yīng)可以合成的產(chǎn)物也很多。
反應(yīng)一般在無(wú)水無(wú)氧惰性環(huán)境中進(jìn)行，反應(yīng)條件較溫和（接近中性條件），等計(jì)量的Cu(I)可以提高反應(yīng)的專一性及反應(yīng)速率。氧氣會(huì)使鈀催化劑發(fā)生氧化，并導(dǎo)致有機(jī)錫化合物發(fā)生自身偶聯(lián)。本反應(yīng)的缺點(diǎn)就是，有機(jī)錫試劑毒性較大，而且其極性較小，在水中的溶解度很低。雖然有機(jī)錫試劑很穩(wěn)定，但是由于與Stille偶聯(lián)反應(yīng)效果幾乎相同的Suzuki反應(yīng)的發(fā)現(xiàn)，Suzuki 反應(yīng)使用有機(jī)硼酸及其衍生物，使用方便并且沒(méi)有有機(jī)錫試劑的那些缺點(diǎn)，因此此反應(yīng)的重要性迅速降低。
鈀催化下分子內(nèi)的二芳基鹵代物利用二錫試劑進(jìn)行交叉偶聯(lián)的反應(yīng)。
含有NH/OH/SH基團(tuán)的底物在弱堿條件下，在空氣中通過(guò)醋酸銅催化，與有機(jī)硼酸化合物氧化交叉偶聯(lián)進(jìn)行芳基，烯基和烷基化的反應(yīng)。
常見(jiàn)的反應(yīng)底物：酰胺，胺，脒，苯胺類，疊氮化物，唑類，乙內(nèi)酰脲類，肼類，酰亞胺，亞胺，亞硝基化合物，吡嗪酮，嘌呤，嘧啶，磺酰胺類，亞磺酸胺，亞磺酰亞胺，脲，醇，酚，硫醇等等。硼酸也可以被其他活性化合物代替：硅氧烷，錫烷，和其他有機(jī)金屬化合物。此反應(yīng)比 Buchwald–Hartwig鈀催化反應(yīng)的優(yōu)點(diǎn)就是條件比較溫和，但是原料硼酸比Buchwald–Hartwig的原料芳鹵要貴。反應(yīng)常用溶劑為1,2-二氯乙烷，乙腈，醇類，二氧六環(huán)，二氯甲烷和甲苯等。反應(yīng)可以當(dāng)量的二價(jià)銅催化下進(jìn)行，使用催化量二價(jià)銅在空氣中反應(yīng)或其他氧化劑存在下也可以進(jìn)行。最常用的方法就是在空氣中加入催化量的醋酸銅反應(yīng)。
五、Ullmann偶聯(lián)反應(yīng)
碘代芳烴在Cu ， Ni 或Pd 催化下進(jìn)行自身偶聯(lián)得到二芳基化合物的反應(yīng)。此反應(yīng)是合成聯(lián)芳基化合物的方法之一。該偶聯(lián)反應(yīng)多用于同種芳基鹵的自偶聯(lián)，不常用于兩種鹵代芳烴的偶聯(lián)來(lái)合成不同官能團(tuán)的聯(lián)芳基化合物。
鹵代烴活性順序?yàn)镮 > Br > Cl、含吸電子基團(tuán)的取代基更容易發(fā)生偶聯(lián)。除過(guò)銅以外，也可使用鎳(0)催化劑。
反應(yīng)機(jī)理
在鎳或鈀催化下有機(jī)鋅試劑和各種鹵代物或磺酸酯（芳基，烯基，炔基和?；┻M(jìn)行交叉偶聯(lián)的反應(yīng)。
鈀催化下有機(jī)硅試劑和有機(jī)鹵代物或三氟甲磺酸酯進(jìn)行交叉偶聯(lián)的反應(yīng)。反應(yīng)中常常加入一種氟化物（TASF、TBAF）或堿（如氫氧化鈉、碳酸鈉）的活化試劑，在金屬轉(zhuǎn)移的時(shí)候形成活化的高配位的硅酸鹽中間體，否則反應(yīng)會(huì)很難進(jìn)行。催化循環(huán)和Kumada偶聯(lián)類似。
九、Liebeskind偶聯(lián)反應(yīng)
芳香雜環(huán)作為受體的發(fā)生在分子內(nèi)或分子間的Heck反應(yīng)。
【Catellani, M.; Frignani, F.; Rangoni, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36,119–122.】
在降冰片烯(Norbornene)與Pd共同催化作用下，芳基碘化物先和降冰片烯進(jìn)行Heck反應(yīng)，接著鄰位C-H活化進(jìn)行烷基化或芳基化的反應(yīng)，最后再和端基烯烴偶聯(lián)得到鄰位取代的烯基芳烴的反應(yīng)。此反應(yīng)是三組分偶聯(lián)反應(yīng)。鄰位單取代的芳基碘化物作為底物則可以得到不同鄰位取代基的烯基芳烴。
十二、Barton芳基化反應(yīng)
苯酚，烯醇，唑類，炔及其他C-, O-和N-負(fù)離子和三價(jià)或五價(jià)有機(jī)鉍試劑作用進(jìn)行芳基化的反應(yīng)。此類反應(yīng)在中性，酸性或堿性條件下都可以進(jìn)行。N芳基化可以在醋酸銅存在下，與Ar3Bi（可以由ArLi或ArMgX和三氯化鉍反應(yīng)制得）反應(yīng)實(shí)現(xiàn)，醇類的O芳基化可以在醋酸銅存在下和Ar4BiF反應(yīng)得到。
芳基三乙酸鉛和含有NH的胺或芳環(huán)進(jìn)行偶聯(lián)的反應(yīng)。此反應(yīng)可作為
Chan–Lam反應(yīng)的替代反應(yīng)。除了親核的胺或芳環(huán)能發(fā)生反應(yīng)，富電子的芳環(huán)也可以進(jìn)行偶聯(lián)。
十三、脫羧偶聯(lián)反應(yīng)
堿催化下芳基重氮鹽和芳烴進(jìn)行自由基偶聯(lián)得到二芳基化合物的反應(yīng)。
