概要
一般我們會把1,2-二醇或是1,3-二醇很容易的變成五元環(huán)或是六元環(huán)的形態(tài)從而把它們保護(hù)起來。
基本文獻(xiàn)
?Ley, S. V.; Baeschlin, D. K.; Dixon, D. J.; Foster, A. C.; Ince, S. J.; Priepke, H. W. M.; Reynolds, D. J. Chem. Rev. 2001, 101, 53. DOI: 10.1021/cr990101j
反應(yīng)機(jī)理
反應(yīng)實(shí)例
D-Mannitol的選擇性保護(hù)[1]
甲基葡萄糖的選擇性保護(hù)[2]
實(shí)驗(yàn)步驟
實(shí)驗(yàn)技巧
最常用的有以下幾種保護(hù)基。由熱力學(xué)的穩(wěn)定性一般傾向于生成六元環(huán)的芐基縮醛、五元環(huán)的二甲基縮醛。利用這一點(diǎn)就能像反應(yīng)例子里一樣選擇性的對多元醇進(jìn)行保護(hù)了。
縮醛保護(hù)基團(tuán)在堿性，還原性條件下穩(wěn)定，一般用酸來脫保護(hù)。相反碳酸酯保護(hù)基用堿性條件下脫保護(hù)。硅元素系保護(hù)基一般用氟化物來脫保護(hù)。
參考文獻(xiàn)
[1] Schmid, C. R.; Bryant, J. D. Org. Synth. 1995, 72, 6.
[2] Ferro, V.; Mocerino, M.; Stick, R. V.; Tilbrook, D. M. G. Aust. J. Chem. 1988, 41, 813.
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