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羧酸的保護(hù) Protection of Carboxylic Acid
  • 概要

羧酸中的羧基,酸性,是有活性氫并較大極性的官能基,為了使羧酸操作處理方便,一般常對(duì)羧基保護(hù)后方便使用。
一般都是在酯縮合條件下或烷基化條件下將羧基保護(hù),轉(zhuǎn)化為羧酸酯。除了通常的強(qiáng)堿性條件(NaOH-/EtOH-H2O等)下的脫保護(hù),還有各種各樣特定條件下的脫保護(hù)。常被使用的條件如下所示。



OBO酯是在強(qiáng)堿性條件下穩(wěn)定的保護(hù)基, 因?yàn)閷儆谠狨ヮ?lèi)型,很容易在酸性條件下水解脫保護(hù)。


  • 基本文獻(xiàn)


  • 反應(yīng)機(jī)理


  • 反應(yīng)實(shí)例

三甲基硅重氮甲烷、可以對(duì)羧酸選擇性的甲基化。[1] 這個(gè)條件下,醇不會(huì)被甲基化,簡(jiǎn)單的后處理、旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑即可。


  • 實(shí)驗(yàn)步驟

  • 實(shí)驗(yàn)技巧

  • 參考文獻(xiàn)

[1] Shioiri, T.; Aoyama, T.; Mori, S. Org. Synth., Coll. Vol. 19938, 612.


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