(4R,5R)-二苯基-1,3-二氧環(huán)戊環(huán)保護醛酮雖然在有機合成中不常用到,但手性保護基團提供了一個非對映化學(xué)控制的方法,通過改變分子的化學(xué)特性實現(xiàn)非對映選擇性合成中的產(chǎn)率。
上保護
一、(1R,2R)-二苯基-1,2-二(三甲基硅氧基)乙烷,TMSOTf,66%產(chǎn)率。
此條件得到a和b的混合物(a:b=1:3),產(chǎn)物b的產(chǎn)率66%。
【Tetrahedron Lett., 32, 461(1991)】
二、(1R,2R)-二苯基-1,2-乙二醇,PPTS,80℃,83%收率。
【Tetrahedron Lett., 37, 5091(1996)】
去保護
一、Pd(OH)2, H2,乙酸乙酯,幾乎當量轉(zhuǎn)化。
【Tetrahedron Lett., 32, 461(1991)】
二、2.7N HCl in MeOH, 室溫,90%產(chǎn)率。
【Tetrahedron Lett., 37, 5091(1996)】
編譯自:Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed)