當(dāng)量的IBX (o-iodoxybenzoic acid，鄰碘?；郊姿? 氧化醛酮制備α，β-不飽和醛酮的反應(yīng)，另外與此反應(yīng)相似的還有Saegusa氧化（鈀催化）。烯醇硅醚也可以作為此反應(yīng)的底物，進(jìn)行脫氫反應(yīng)。
由于IBX有一定的酸性，在反應(yīng)中加入催化量的酸（如，TsOH）可以加速反應(yīng)。加入吡啶之類(lèi)的堿可以降低反應(yīng)速率，加入堿可以使對(duì)酸不穩(wěn)定的羰基化合物和醇類(lèi)底物能夠順利脫氫。
反應(yīng)機(jī)理
反應(yīng)實(shí)例
【J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7596–7597.】
【J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 755–767】
【Org. Lett. 2002, 4, 3339–3342】
【Org. Lett. 2008, 10, 5211–5214】
相關(guān)文獻(xiàn)
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3. Ohmori, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 755–767.
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參考文獻(xiàn)
Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Nicolaou dehydrogenation，page 438-439.
相關(guān)反應(yīng)
氧化反應(yīng)之醇氧化為醛酮
IBX的唯一可溶溶劑為DMSO, 濃度最大可以達(dá)到0.5M，它可以在伯胺存在下氧化醇。其具有以下特點(diǎn)：一、具有爆炸性，但與苯甲酸和間苯二甲酸混合后可以降低爆炸性，如SIBX就是49%的IBX，22%的苯甲酸和29%的間苯二甲酸的混合物；三、IBX可以在乙酸乙酯和DCE中反應(yīng)，將IBX溶于上述兩種溶劑中在較高溫度下過(guò)濾，可以在空氣中或潮濕環(huán)境下反應(yīng)；四、在酚和胺存在下產(chǎn)率會(huì)很低，叔胺沒(méi)有影響，在酸性條件下伯胺和仲胺也不會(huì)影響產(chǎn)率；五、TMS,THP, PMB和硫化物在IBX氧化中是穩(wěn)定的。
Dess-Martin高碘烷氧化, 常用氧化劑----DMP
利用三乙酰氧基高碘烷將醇氧化為相應(yīng)的羰基化合物的反應(yīng)。Dess–Martin高碘烷，1,1,1-三乙酰氧基-1,1-二氫-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮，是一種非常高效的氧化劑，可以將伯醇和仲醇分別氧化為醛酮。
