BAMFORD-STEVENS-SHAPIRO烯化反應
在堿催化下醛酮的苯磺酰基腙分解生成烯的反應稱為Bamford-Stevens反應。當使用有機鋰作為堿時發(fā)生的反應被叫做Shapiro反應。最有效的合成方法是利用兩倍當量的有機鋰化合物（如MeLi或BuLi）在醚，正己烷，或四甲基乙二胺中與底物反應。原位生成烯基鋰，然后質子化生成烯烴。以上方法可以高產率的生成烯烴，并且沒有副反應，主要生成少取代的烯烴。在此反應條件下，α,β-不飽和酮的甲苯磺酰腙生成共軛二烯烴。烯基鋰也可能和除質子之外的其他親電試劑反應。
反應機理：反應機理和所有的反應條件有關。當甲苯磺?；旰蛷妷A（通常是醇堿）在質子性溶劑中反應生成重氮化合物（一些情況下可以分離）。重氮化合物轉化為碳正離子，其可以失去一個質子得到烯烴或進行Wagner-Meerwein重排。因此，產物可能是很雜的混合物。當在非質子性條件下進行的時候，最初形成的重氮化合物失去一分子氮氣生成卡賓，進而能發(fā)生[1,2]-H遷移或卡賓插入反應。
在發(fā)生Shapiro反應時，兩倍當量的有機鋰試劑可以脫掉甲苯磺酰基腙的氮原子上和α-碳位的氫，通過碳負離子機理生成烯基鋰中間體。進而質子化得到烯烴。
反應實例：
參考文獻：
編譯自Strategic Applications of Named Reactions in OrganicSynthesis, László Kürti and Barbara Czakó, Bamford-Stevens-Shapiro reaction, page 36-37.
