多步制備(E)-烯烴的反應，苯磺酰基碳負離子和醛酮加成得到中間體醇，原位酯化，然后利用鈉汞齊進行還原消除得到烯烴。
Julia-Kociensky烯化反應是另一種改進方法，可以一步得到烯烴。
反應機理
反應得到的乙酰氧砜是非對映異構(gòu)體:
一種可能的機理是通過一種可以碳碳鍵自由旋轉(zhuǎn)的平面自由基得到產(chǎn)物。由于兩種非對映異構(gòu)體都通過這個相同的自由基中間體往下進行，因此可以解釋(E)-構(gòu)型選擇性。
盡管碳負離子在結(jié)構(gòu)上不穩(wěn)定，但R-基團更傾向于遠離導致空間上重排因此得到(E)-烯烴：
Keck 在1995年發(fā)現(xiàn)當鈉汞齊在氘代甲醇中發(fā)生此反應的時候，可以得到氘插入的產(chǎn)物，與此不同的是利用SmI2時卻沒有得到氘代產(chǎn)物。因此上面介紹的機理只適用于SmI2還原 (M = SmI2)。
G. E. Keck, K. A. Savin, M. Weglarz, J. Org. Chem., 1995, 60, 3194-3204.
經(jīng)典的鈉汞齊還原的Julia烯化反應可能是通過先進行消除得到烯基砜，然后均裂，單電子轉(zhuǎn)移得到產(chǎn)物的。
由于cis- 和trans-的烯基自由基可進行互變平衡，而反式的更穩(wěn)定，因此非對映的乙酰氧基砜可以選擇性的得到相同的產(chǎn)物。
此反應的缺點是對易被還原的基團沒有耐受度。對于低取代度的烯有很好的 (E)-構(gòu)型選擇性，當取代基更大時選擇性更好。
最新文獻
Use of Samarium Diiodide as an Alternative to Sodium/Mercury Amalgam in the Julia-Lythgoe Olefination
G. E. Keck, K. A. Savin, M. Weglarz, J. Org. Chem., 1995, 60, 3194-3204.
Sulfoxides in Julia-Lythgoe Olefination: Efficient and Stereoselective Preparation of Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Olefins
J. Pospisil, T. Pospisil, I. E. Marko, Org. Lett., 2005, 7, 2373-2376.
編譯自：organic chemistry potal
