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常用試劑----Weinreb酰胺
N-甲氧基-N-甲基酰胺俗稱Weinreb酰胺、它能與Grignard試劑或有機鋰試劑反應(yīng)生成酮。酰鹵或是酯中加入兩倍當(dāng)量的格式試劑或是有機鋰試劑的話會得到醇,而Weinreb酰胺則能夠避免這種過度的加成。


Weinreb酰胺和金屬還原試劑的加成物由于甲氧基的存在形成一個五元環(huán)的螯合物相對穩(wěn)定,使反應(yīng)不再繼續(xù)。

Grignard試劑或有機鋰試劑反應(yīng)生成酮,也類似。


Weinreb酰胺的合成方法見上圖,主要分為以下幾種:1、由酸直接縮合制備得到;2、由酯進行胺酯交換制備得到,3、由酰氯或酸酐直接反應(yīng)得到。具體方法參考:酰胺的制備。


強堿性條件下,E2消除,可能會導(dǎo)致副反應(yīng),影響產(chǎn)率,叔丁基醚可以避免此副反應(yīng)。

圖片來源:【EOC化學(xué)資訊 Weinreb酰胺在有機合成中的應(yīng)用


試劑應(yīng)用(詳細(xì)內(nèi)容點擊查看)

一、還原Weinreb酰胺制備醛

二、weinreb酰胺制備酮

三、Shapiro reaction

四、Wittig試劑和weinreb酰胺反應(yīng)

五、作為導(dǎo)向基參與C-H鍵活化反應(yīng)【C-H活化反應(yīng)】

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