反應(yīng)機(jī)理和Prévost 反式雙羥化反應(yīng)。1933年，C. Prévost報道了利用苯甲酸銀和碘氧化苯乙烯反應(yīng)生成相應(yīng)二醇的苯甲酸酯，水解從而得到1,2-二醇的反應(yīng)。這種兩步把烯烴轉(zhuǎn)化為1,2-反式二醇的反應(yīng)稱為Prévost反應(yīng)。此反應(yīng)最重要的改進(jìn)為Woodward and Brutcher改進(jìn)法，他們利用乙酸和水作為溶劑得到了順式-1,2-二醇。
反應(yīng)機(jī)理
首先烯烴與碘形成三元環(huán)的碘鎓離子，然后羧酸銀鹽立體選擇性地進(jìn)攻碘鎓離子生成相應(yīng)的反式-1,2-碘羧酸酯。碘被分子內(nèi)羧酸酯進(jìn)攻所取代（鄰助效應(yīng)）形成一個環(huán)狀正離子中間體。中間體會轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的順式原羧酸酯，進(jìn)而水解得到相應(yīng)的順式-1,2-二醇。
反應(yīng)實例
參考文獻(xiàn)
1. Woodward, R. B.; Brutcher, F. V., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 209
