Hiyama偶聯反應是鈀催化下有機硅試劑和有機鹵代物或三氟甲磺酸酯進行交叉偶聯的反應。反應中常常加入一種氟化物（TASF、TBAF）或堿（如氫氧化鈉、碳酸鈉）的活化試劑，否則反應會很難進行。
硅上的取代基通常必須是雜原子或者苯基。如果是三烷基甲硅烷，則難以形成硅酸鹽中間體，所以偶聯反應較難進行。硅具有低毒性的優(yōu)點，是一個很有潛力的反應。
本文介紹了一種利用Pd(dba)2和雙膦配體【bis(2-diisopropylphosphinophenyl)ether】催化的芳基三烷氧基硅烷和芳鹵的交叉偶聯方法，此方法適用于各種芳基溴代物和芳基氯代物。
先對有機合成中常見的膦配體進行篩選，得到bis(2-diisopropylphosphinophenyl)ether的效果最好。
利用L3的條件對一些芳基三烷氧基硅烷和芳鹵進行反應效果很好。
General Procedure
In a glove box, Pd(dba)2 (15 mmol), i-Pr-DPEphos (L8, 20 mmol),
and TBAF·3H2O (0.60 mmol) were placed into a screw-capped vial,
and dissolved in 0.5 mL of toluene. After being stirred for 20 min,
aryl halide 2 (0.50 mmol) and aryltrialkoxysilane 1 (0.60 mmol)
were added successively. The vial was sealed with a cap and
removed from the glove box. The reaction mixture was then stirred
at 80–110 °C for 18 h. After the reaction, the mixture was diluted
with Et2O, washed with H2O, and dried over Na2SO4. The solvent
was removed under reduced pressure, and the residue was purified
by flash column chromatography to give the desired biaryl 3
整理自：Synlett 2006, No. 1, 118–120.
相關介紹
Hiyama交叉偶聯反應
鈀催化下有機硅試劑和有機鹵代物或三氟甲磺酸酯進行交叉偶聯的反應。反應中常常加入一種氟化物（TASF、TBAF）或堿（如氫氧化鈉、碳酸鈉）的活化試劑，否則反應會很難進行。催化循環(huán)和Kumada偶聯類似。
硅上的取代基通常必須是雜原子或者苯基。如果是三烷基甲硅烷，則難以形成硅酸鹽中間體，所以偶聯反應較難進行。硅具有低毒性的優(yōu)點，是一個很有潛力的反應。
反應機理
反應實例
可重復利用的聚乙烯基鈀催化劑。
參考文獻
1. (a) Hatanaka, Y.; Fukushima, S.; Hiyama, T. Heterocycles 1990, 30, 303-
