概要
Pd催化劑存在下,對(duì)無(wú)修飾的苯環(huán)進(jìn)行的直接的烯烴化偶聯(lián)反應(yīng)。也是催化C-H活化的一個(gè)例子。
反應(yīng)形式基本與溝呂木-赫克反應(yīng)相當(dāng)。
基本文獻(xiàn)
Moritani, I.; Fujiwara, Y. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 1119. doi:10.1016/S0040-4039(00)90648-8
Fujiwara, Y.; Moritani, I.; Matsuda, M.; Teranishi, S. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 633. doi:10.1016/S0040-4039(01)98820-3
Fujiwara, Y.; Moritani, I.; Danno, S.; Asano, R.; Teranishi, S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7166. DOI:10.1021/ja01053a047
Fujiwara, Y.; Aasano, R.; Moritani, i.; Teranishi, S. J. Org. Chem.1976, 41, 1681. DOI:10.1021/jo00872a002
Yokota, T.; Tani, M.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Am. Chem. Soc.2003, 125, 1476. DOI:10.1021/ja028903a
Nishikata, T.; Lipshutz, B. H. Org. Lett. 2010, 12, 1972. DOI:10.1021/ol100331h
反應(yīng)機(jī)理
參考:J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754.
反應(yīng)實(shí)例
近年來(lái),對(duì)導(dǎo)向基團(tuán)取代的底物的研究十分流行,利用導(dǎo)向基團(tuán)可以進(jìn)行各種經(jīng)典反應(yīng)無(wú)法達(dá)成的一些選擇性的C-H活化反應(yīng)。
其中最有名的當(dāng)數(shù)余金權(quán)開(kāi)發(fā)的氨基酸類配體并且利用羧酸導(dǎo)向的C-H活化反應(yīng)[1],Late-Stage偶聯(lián)反應(yīng)被應(yīng)用于lithospermic acid的全合成[2]中。
實(shí)驗(yàn)步驟
實(shí)驗(yàn)技巧
參考文獻(xiàn)
[1](a) Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010,327, 315. DOI: 10.1126/science.1182512 (b) Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6169. DOI:10.1002/anie.201002077 (c) Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14137. DOI: 10.1021/ja105044s
[2] Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5767. doi:10.1021/ja2010225
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