二苯并[b,f][1,5]二氮雜環(huán)辛四烯化合物是八元環(huán)結(jié)構(gòu)中的一類典型代表。自十九世紀(jì)被發(fā)現(xiàn)以來(lái)，受到了研究人員的廣泛關(guān)注。該類化合物具有促雌激素分泌功能，其衍生物還可用于人造肌肉的構(gòu)筑、不對(duì)稱催化、電化學(xué)等領(lǐng)域，因此二苯并[b,f][1,5]二氮雜環(huán)辛四烯及其衍生物已成為醫(yī)藥、材料、催化等領(lǐng)域研究的熱點(diǎn)。合成二苯并[b,f][1,5]二氮雜環(huán)辛四烯化合物的傳統(tǒng)方法反應(yīng)條件苛刻、步驟長(zhǎng)、成本高。因此開(kāi)發(fā)一種簡(jiǎn)便、高效的非對(duì)稱二苯并[b,f][1,5]二氮雜芳辛四烯衍生物的合成方法具有重要意義和挑戰(zhàn)性。
常州大學(xué)石油化工學(xué)院孫小強(qiáng)教授課題組分別以鄰氨基二苯甲酮、鄰苯二甲酸酐和溴苯、鄰氨基苯甲酸甲酯為原料，系統(tǒng)研究了3種合成二苯并[b,f][1,5]二氮雜芳辛四烯衍生物的方法。孫教授以兩種不同取代2-氨基-二苯甲酮1和2為原料，通過(guò)分子間脫水一步環(huán)化縮合制得非對(duì)稱二苯并[b,f][1,5]二氮雜環(huán)辛四烯(4，Scheme1)。利用HPLC監(jiān)控反應(yīng)過(guò)程，優(yōu)化反應(yīng)條件，提升原料轉(zhuǎn)化率的同時(shí)抑制對(duì)稱產(chǎn)物3和5(Chart1)的生成，得到了一種非對(duì)稱二苯并[b,f][1,5]二氮雜環(huán)辛四烯4的最佳合成工藝。
文章信息 DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19026 基金項(xiàng)目：國(guó)家自然科學(xué)基金資助項(xiàng)目(21572026)；江蘇省先進(jìn)催化與綠色制造協(xié)同創(chuàng)新中心資助項(xiàng)目(ACGM2016-06-05) 第一作者簡(jiǎn)介：李正義(1979－ )，男，漢族，江蘇揚(yáng)州人，博士，主要從事有機(jī)合成及催化的研究。E-mail: zyli@cczu.edu.cn 通信聯(lián)系人：孫小強(qiáng)，教授，E-mail: sunxiaoqiang@yahoo.com
