在有機(jī)化學(xué)考研試題中，選擇題部分經(jīng)常出現(xiàn)羰基化合物亞甲基相對酸性（活性）大小/烯醇式含量/碳負(fù)離子穩(wěn)定性比較，今天就來講一講如何解決這類試題。一般來說，相對酸性大小（活性）/烯醇式含量/碳負(fù)離子穩(wěn)定性的順序是一致的，如下圖所示：
簡單點(diǎn)的來說，相對酸性越強(qiáng)，氫質(zhì)子離去后的共軛堿越弱，則負(fù)離子越穩(wěn)定，其烯醇式負(fù)離子也易于形成，因此只需要考慮其相對酸性就行。那么一個(gè)問題來了，怎么比較其相對酸性大小呢？這個(gè)其實(shí)很簡單，比較連在α-碳原子上的原子/基團(tuán)吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)，吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)越大，其酸性越強(qiáng)；如有給電子的誘導(dǎo)效應(yīng)，比如烷基，則酸性會稍微減弱，這是由于給電子作用使得形成的負(fù)電荷更不易分散。常見基團(tuán)吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)如下圖所示：
在試題中，還有一種情況需要注意的是，當(dāng)有與苯環(huán)連接時(shí)，則需要考慮共軛效應(yīng)，形成的負(fù)離子與苯環(huán)共軛，分散電荷使其更穩(wěn)定，如下圖示例：
最后總結(jié)，不管碳負(fù)離子穩(wěn)定或烯醇式含量/相對酸性，其判斷依據(jù)就是α-碳原子上連接的不同原子/基團(tuán)吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)及連接吸電子原子/基團(tuán)的數(shù)目影響。具體操作是，首先觀察各個(gè)分子中連有吸電子的原子/基團(tuán)個(gè)數(shù)，在相同數(shù)目情況下，比較原子/基團(tuán)的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)及考慮苯環(huán)的共軛作用的影響，試分析下面的排序。
