【英文名稱】2,3-Butanediol
【分子式】C4H10O2
【分子量】90.12
【CA 登錄號】(2R,3S)513-85-9，(2R,3R) 24347-58-8，(2S,3S) 19132-06-0【物理性質】無色液體，bp 179?182 °C，d 0.99 g/cm3。微溶于水、乙醇、乙醚、丙酮。
【注意事項】應避免吸入，避免接觸眼睛、皮膚和衣服。有吸濕性，對空氣敏感。在氮氣保護下存儲在干燥陰涼處。
2,3-丁二醇可用于對映體的拆分、不對稱羥醛縮合反應、手性縮醛的不對稱斷裂、手性炔基縮醛不對稱β-消去、不對稱烯丙基化、手性二烯縮醛的環(huán)化、對映選擇性環(huán)氧化、非對映選擇性環(huán)丙烷化、硼酸酯的同系化。 對映體的拆分 純凈的酒石酸鹽衍生的二醇有旋光性，它廣泛應用在不對稱合成中。由（2R,3R)-(-)-2,3-丁二醇制備的非對映縮醛混合物很容易被分離[1]。 二酮的單縮醛化 酸催化的二酮與（2R,3R)-(-)-2,3-丁二醇發(fā)生單縮醛化作用，生成一對可分離的非對映縮醛混合物（式1)[2]。 不對稱丁間醇醛的反應 在氯化錫（IV)作用下，由（2R,3R)-㈠-2,3-丁二醇制備的縮醛與α-甲硅烷基羰基化合物反應生成相應的羥醛縮合產物，該反應具有很高的對映異構體選擇性（式 2)[3] 。通過 Swern 氧化或者氯鉻酸吡啶氧化物、Baeyer-Villiger氧化物和甲醇水解作用，產物能轉化成有光學活性的β-羥基酮，總產率為70%。 非對映選擇性親核加成（2R,3R)-(-)-2,3-丁二醇的α-酮縮醛與格氏試劑反應的立體選擇性不好。但是，它與氫化鋁鋰反應具有很好的非對映異構體選擇性（式3)[4]。 不對稱 Diels-Alder 反應 由二氯化乙基鋁制備的手性二醇酸鋁和2,3-丁二醇可催化異丁烯醛和環(huán)戊二烯發(fā)生Diels-Alder反應，產率很好但對映選擇性很低。使用由(S)-1,1-二苯基-1,2-二羥基丙烷制備的催化劑會有更好的結果，對映選擇性可以達到74%ee[4]。 非對映選擇性環(huán)丙烷化 手性 2,3-丁二醇與 2-環(huán)己烯-1-酮的縮酮可以發(fā)生 Simmons-Smith 環(huán)丙烷化反應，得到很好的非對映選擇性產物(式4)[5]。 磺酸酯的合成 2,3-丁二醇與SOCl2反應生成環(huán)磺酸酯（式5)。此磺酸酯又可以與四羥基苯反應用于蒽衍生物的合成[6]。 羰基的保護（2R,3R)-丁二醇可用于羰基的保護（式6和式7)[7]。 參考文獻 1. Zibuck, R.; Liverton, N. J.; Smith, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1986,108, 2451. 2. Duthaler, R. 0. L.; Maienfisch, P. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 635. 3. (a) Yanagiya, M.; Matsuda, F.; Hasegawa, K.; Matsumoto, T. Tetrahedron Lett. 1982, 25, 4039. (b)Matsumoto, T.; Matsuda, F.; Hasegawa, K.; Yanagiya, M. Tetrahedron 1984,40, 2337. 4. Rebiere, G.; Riant, O.; Kagna, H. B. Tetrahedron: Asymmetry 1990,1, 199. 5. Schurig, V.; Hintzer, K.; Leyrer, U.; Mark, C.; Pitchen, P.; Kagan, H. B. J. Organomet. Chem. 1989,81. 6. Nakagawa, H.; Sei, Y.; Yamaguchi, K.; Nagano, T.; Higuchi, T. J. Med. Chem. 2004,219, 221. 7. Bernard, A. M.; Floris, C.; Frongia, A.; Piras, P. P.; Secci, F. Tetrahedron 2004, 60, 449.
本文摘自---現代有機合成試劑
