【英文名稱(chēng)】Benzyl Chloromethyl Ether
【分子式】C8H9ClO
【分子量】156.61
【CA登錄號(hào)】3587-6-8
【縮寫(xiě)和別名】BOMCl，Benzyloxymethyl Chloride
【物理性質(zhì)】無(wú)色液體，bp 102°C, d 1.126 g/cm3。溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，經(jīng)常在CH2Cl2、THF和DMF 中使用。
【制備和商品】國(guó)內(nèi)外試劑公司有銷(xiāo)售。也可以使用芐醇和甲醛在干燥HCl的存在下制備[1]。無(wú)論是商品試劑和自行制備的試劑都含有一定量的雜質(zhì)，但不影響后續(xù)的反應(yīng)。
【注意事項(xiàng)】對(duì)空氣和濕氣比較穩(wěn)定，但需要在無(wú)水條件下使用。
芐基(氯甲基)醚(BOMCl)在有機(jī)合成中主要有兩種用途，一方面被用作醇和酰胺官能團(tuán)的保護(hù)基，另一方面被用作烷基化試劑。
醇羥基的保護(hù)可以有許多不同類(lèi)型的保護(hù)基來(lái)選擇使用，該試劑是其中最重要的保護(hù)基之一。它的基本優(yōu)點(diǎn)是：上保護(hù)容易，且產(chǎn)率較好；去保護(hù)特殊，對(duì)許多反應(yīng)穩(wěn)定[2]。該試劑與醇的反應(yīng)條件非常溫和，一般需要在堿的存在下進(jìn)行，常用的堿包括《-Pr2NEt、NaH、LDA等（式1)[3,4]。在同樣的反應(yīng)條件下，烯丙基醇也得到同樣的保護(hù)（式2)[5]，酚羥基一般給出更好的結(jié)果（式3)[6,7]。如果選擇適當(dāng)?shù)脑噭┯昧?，可以在乙烯基醇的存在下選擇醚化一般的醇羥基（式4)[8]。
被致活的酰胺與該試劑的反應(yīng)特別容易，所以它常常用于二酰亞胺的保護(hù)（式5)[9,10]。文獻(xiàn)報(bào)道：在眾多的酰胺保護(hù)基中，只有 N-BOM 能夠承受后續(xù)的臭氧化反應(yīng)（式6)[11]。
作為一個(gè)氯代烴，該試劑還可以與碳負(fù)離子發(fā)生烷基化反應(yīng)，在底物分子中引入甲醇的芐醚（式7)[12,13]。而產(chǎn)物作為一個(gè)芐醚，可以方便地被轉(zhuǎn)變成為其它的官能團(tuán)來(lái)參與后續(xù)的反應(yīng)。
參考文獻(xiàn)
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本文摘自---現(xiàn)代有機(jī)合成試劑
