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Clemmensen還原


利用鋅汞齊和氯化氫將醛酮的羰基還原成為亞甲基的反應。

濃鹽酸回流下,用鋅汞齊將醛或酮中的羰基還原為亞甲基,與芳香環(huán)共軛的酮的反應活性最高。在非水溶液的條件下,用氯化氫的醚溶液,甚至能還原非共軛的羰基。這種情況只需要用金屬鋅就可以,不需要用到毒性高的汞合金。

本反應在酸性條件下進行,而與之相對應的有堿性環(huán)境下的沃爾夫-凱西納還原反應,以及中性條件下的雷尼鎳脫硫還原反應。


反應機理

具體的反應機理不明,通常認為反應發(fā)生在鋅催化劑表面,由于將相應的醇用于此反應條件并不能得到亞甲基化合物,因此該反應中間態(tài)可能沒有醇產生??赡苁巧闪艘环N鋅-卡賓中間體,進而在酸性條件下得到產物。

反應實例


參考文獻

1. Clemmensen, E. Ber. 1913, 46, 1837-


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