芐基的脫保護(hù)速率和芐基苯環(huán)上的取代基有一定關(guān)系。吸電子基團(tuán)不利于反應(yīng)，給電子基團(tuán)加速反應(yīng)。
一、氫氣，Pd/C，乙醇，95%收率【1, 2】。Pd與Pt相比更適用于脫芐，Pt導(dǎo)致芳環(huán)氫化。反應(yīng)體系中非芳香胺會(huì)阻礙O-脫芐基反應(yīng)【3】，加入碳酸鈉也會(huì)阻礙脫芐反應(yīng)，但不影響雙鍵的還原【6】。與之類似的乙二胺也會(huì)和Pd絡(luò)合減緩脫芐反應(yīng)，但對(duì)脫芐酯沒有影響。環(huán)氧在鈀碳脫芐條件下穩(wěn)定，但炔烴會(huì)被還原。孤立烯烴會(huì)對(duì)氫化脫芐會(huì)有影響，但通常條件下，反應(yīng)的選擇性和烯烴的取代度與位阻有關(guān)，有報(bào)道三取代的酯共軛烯烴在氫解脫芐中選擇性很好【11】。在PMB存在下可以用此條件（鈀碳，乙酸乙酯，室溫，18h）選擇性脫芐【12】。
氫解脫芐和溶劑有很大關(guān)系【13】：
Ti-HMS改性的鈀碳可以加速含有酸敏感基團(tuán)的底物的脫芐【14】。胺基醇結(jié)構(gòu)可以毒化鈀碳或氫氧化鈀【16】.
二、馬來酰亞胺結(jié)構(gòu)可以毒化鈀催化劑，在含有芳鹵結(jié)構(gòu)的底物脫芐時(shí)，馬來酰亞胺可以確保底物不會(huì)脫鹵?！?8】
三、除了氫氣，還有很多方法原位得到氫氣用于氫化脫芐。如，甲酸【19】，甲酸銨（甲醇，回流，91%收率）【20】，異丙醇【21】，環(huán)己烯（1-8h，80-90%收率）【22】和環(huán)己二烯（室溫，2h）【23】。上述條件下，若以乙酸乙酯作為溶劑可以在PMB存在下選擇性脫除芐基【24】。當(dāng)用甲酸銨作為氫原進(jìn)行脫芐時(shí)，有時(shí)會(huì)得到亞芐基縮醛【20】，甲酸作為氫原時(shí)，三取代的烯烴不受影響【26】，而N-Cbz，CO2Bn，BOM，N-2-ClCbz和PhOBn則被脫除【27】。利用單甲酸肼脫芐時(shí)可以在甲醇或乙酸中在室溫下反應(yīng)而不用回流【28】。在下面條件下脫芐，二取代烯烴不受影響：1-甲基-1,4-環(huán)己二烯，Pd(OH)2/C，碳酸鈣，乙醇（90%）【29】。
四、鈀碳，無水三氯乙酸，甲醇，74-93%產(chǎn)率。此條件下Troc基團(tuán)不受影響【33】。
五、Raney鎳W2或W4，乙醇，85-100%收率。【34, 35】單或二甲氧基取代的芐醚，苯甲醛和對(duì)甲氧基苯甲醛的縮醛在此條件下不分解，三取代的烯烴不會(huì)被還原。
六、氯化鈀，乙醇，水，氫氣，79-99%收率。此條件常用于肽的脫芐，氯化鈀要化學(xué)當(dāng)量加入?！?6】
七、Rh/Al2O3，氫氣，100%收率?！?7】
參考文獻(xiàn)
編譯自：Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), P: 106-109.
