【英文名稱】Sulfamic Acid
【分子式】H3NO3S
【分子量】97.09
【CA 登錄號】5329-14-6
【縮寫和別名】SA
【物理性質(zhì) 】白色晶狀固體，mp 215?225°C。在水中有中等溶解度，與常見非極性溶劑THF或甲苯等很難混合。
【制備和商品】國內(nèi)外試劑公司均有銷售。
【注意事項(xiàng)】在空氣中不吸濕，在室溫和干燥環(huán)境下能長期保存。其水溶液有較強(qiáng)酸性，對金屬有腐蝕作用。
SA是一個(gè)非常有效的固體酸催化劑，能用于許多官能團(tuán)的保護(hù)和去保護(hù)反應(yīng)。也可催化許多有機(jī)反應(yīng)，例如：Beckmann重排、分子內(nèi)或分子間Diels-Alder反應(yīng)、Pechmann縮合和Biginelli縮合反應(yīng)等。SA對于需要高離子化的非揮發(fā)性酸的反應(yīng)特別有效。 SA 能用于傳統(tǒng)酸催化的苯酚與β-酮酯的 Pechmann 縮合反應(yīng)（式1)[1]。這為香豆素衍生物的合成提供了一種簡單、廉價(jià)、干凈和高效的方法。 SA也能有效催化烯基醚與各種醇的加成反應(yīng)（式2)[2]。該反應(yīng)不需要溶劑的參與，條件溫和且操作簡單。 SA能有效催化環(huán)烯底物對脂肪酸的加成酯化反應(yīng)（式3)[3]。反應(yīng)不但產(chǎn)率高，而且催化劑也容易回收利用。 在乙酸酐對THF的乙酰解反應(yīng)中，SA能代替常規(guī)的金屬路易斯酸催化劑，高效和綠色地實(shí)現(xiàn)1,4-二酰氧基丁烷的合成（式4)[4]。 Beckmann重排反應(yīng)能在SA/乙腈系統(tǒng)催化下進(jìn)行（式5)[5], 避免了堿性中和試劑的使用。該反應(yīng)高效和簡單，為酰胺的合成提供了一種綠色的方法。 使用 1-丙基-3-甲基咪唑啉氯離子液體調(diào)節(jié)的 SA 催化劑，能夠化學(xué)選擇性實(shí)現(xiàn)β-酮酯的轉(zhuǎn)移酯化反應(yīng)（式6)[6]。該反應(yīng)中的離子液體不但起到了溶解SA的作用，其本身也是一個(gè)化學(xué)選擇性催化劑。 在超聲波作用下，SA能催化醛、β-酮酯和尿素的三組分縮合反應(yīng)（式7)[7]，高產(chǎn)率地得到二氫嘧啶酮。 SA也能催化分子內(nèi)或分子間的Diels-Alder反應(yīng)。例如：苯甲醛、苯胺和電富性親二烯體2,3-二氫呋喃的三組分反應(yīng)，高產(chǎn)率地得到四氫喹啉衍生物（式8)[8]。 SA也能用于催化羰基化合物的縮醛化和縮酮化反應(yīng)（式9)[9]。 參考文獻(xiàn) 1. Singh, P. R.; Singh, D. U.; Samant, S. D. Synlett 2004,1909. 2. Wang, B.; Yang* L. M.; Suo, J. S. Synth. Commun. 2003, 33, 3929. 3. Wang, B.; Gu, Y. L.; Yang, L. M.; Suo, J. S. Catal. Lett. 2004, 96,71. 4. Wang, B.; Gu, Y. L.; Gong, W. Z.; Kang, Y. R.; Yang, L. M.; Suo, J. S. Tetrahedron Lett. 2004,45,6599. 5. Wang, B.; Gu, Y. L.; Luo, G. Y.; Yang, T.; Yang, L. M.; Suo, J. S. Tetrahedron Lett. 2004,45, 3369. 6. Wang, B.; Yang, L. M.; Suo, J. S. Tetrahedron Lett. 2003,44, 5037. 7. Li, J. T.; Han, J. F.; Yang, J. H.; Li, T. S. Ultrason. Sonnochem 2003,10,119. 8. Nagarajan, R.; Magesh, C. J.; Peruraal, P. T. Synthesis 2004, 69. 9. Gong, W. Z.; Wang, B.; Gu, Y. L.; Yan, L.; Yang, L. M.; Suo, J. S. Synth. Commun. 2004, 34,4243.
本文摘自---現(xiàn)代有機(jī)合成試劑
