【英文名稱】ZincBorohydride
【分子式】B2H8Zn
【分子量】95.09
【CA登錄號】17611-70-0
【物理性質(zhì)】溶于乙醚、二氯甲烷、甲苯、DMF和THF。
【制備和商品】硼氫化鋅試劑需要通過原位反應(yīng)制備，使用無水氯化鋅與硼氫化鈉在無水乙醚溶劑中反應(yīng)即可。
【注意事項】硼氫化鋅的乙醚溶液對濕氣敏感，應(yīng)在惰性氣體保護下保存使用。
硼氫化鋅是一個溫和的還原試劑，特別適用于那些含有對堿敏感的官能團的底物。同時，它也是一個立體選擇性的還原試劑。 硼氫化鋅是一個溫和的羰基化合物還原試劑，能夠在普通條件下實現(xiàn)醛、酮和甲亞胺的還原反應(yīng)，得到對應(yīng)的醇。因為硼氫化鋅的乙醚溶液是中性的，因此，非常適用于那些含有氰基、酯基、γ-內(nèi)酯等堿敏官能團的底物；并且能夠在飽和酮和α,β-不飽和酮共存情況下，選擇性地優(yōu)先實現(xiàn)飽和酮的還原（式1)[1]。 普通羧酸或酯不會被硼氫化鋅還原，但活潑的酯或硫酯則能被其有效地轉(zhuǎn)化成為相應(yīng)的醇（式2)[2]。采用超聲的方法也能促進不活潑脂肪族羧酸酯的還原反應(yīng)（式3)[3]。 在硅膠負(fù)載的硼氫化鋅作用下，不對稱環(huán)氧化合物能夠?qū)崿F(xiàn)不對稱開環(huán)反應(yīng)，斷裂發(fā)生在取代基較少的C-O鍵一端（式4)[4]。 在硼氫化鋅作用下，叔鹵和芐鹵化合物能夠發(fā)生還原脫鹵反應(yīng)(式5)[5]。 在硼氫化鋅作用下，α-甲基-β-羥基酯化合物能夠?qū)崿F(xiàn)立體選擇性還原反應(yīng)。當(dāng)羰基與乙烯基或苯基存在共軛效應(yīng)時，還原反應(yīng)的立體選擇性更好（式6)[6]。 在硼氫化鋅作用下，α-羥基酮能夠立體選擇性地得到反式二醇還原產(chǎn)物（式7)[7]。當(dāng)R1是苯基或者R2是立體位阻較大的基團時，獲得的立體選擇性更好。 參考文獻(xiàn) 1. Sarkar,D. C.; Das,A. R.; Ranu,B. C. J. Org. Chem. 1990,55,5799. 2. Yamada,K.; Kato,M.; Hirata,Y. Tetrahedron Lett. 1973,29,2745. 3. Ranu,B. C.; Basil,M. K. Tetrahedron Lett. 1991,52,3243. 4. Ranu,B. C.; Das,A. R. Chem. Commun. 1990,1334. 5. Julia,M.; Roy,R. Tetrahedron 1986,42,4991. 6. Nakata,T.; Oishi,T. Tetrahedron Lett, 1980,21,1641. 7. Nakata,T.；Tanaka,T.; Oishi,T. Tetrahedron Lett. 1983,24,2653.
本文摘自---現(xiàn)代有機合成試劑
