β,β-二芳基取代丙酸甲酯是重要的有機(jī)原料和化工產(chǎn)品，能夠用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、香料及其他精細(xì)化工產(chǎn)品中間體的合成，關(guān)于其合成是全球化學(xué)類(lèi)領(lǐng)域的重要內(nèi)容之一。當(dāng)前已經(jīng)開(kāi)發(fā)了很多方法來(lái)合成此類(lèi)化合物，但這些方法均有各自的缺點(diǎn)。日前，南京工業(yè)大學(xué)毛建友教授課題組開(kāi)發(fā)了一種有機(jī)小分子和過(guò)渡金屬協(xié)同催化的新方法。該方法以廉價(jià)易得的肉桂醛類(lèi)化合物和芳基碘代物為底物，一步合成具有廣泛應(yīng)用價(jià)值的β,β-二芳基取代丙酸甲酯。
據(jù)毛建友教授介紹，通常β,β-二芳基取代丙酸衍生物的合成方法主要是由芳基硼酸試劑與a,β-不飽和羰基化合物經(jīng)一步或者多步合成(ACS Catal. 2012, 2, 95-119)。而芳基硼酸試劑大都是由有機(jī)基金屬試劑與硼酸酯合成(Organic Syntheses. 81: 134.; Organic Syntheses. 76: 86.; Organic Syntheses. 76: 86.; Organic Syntheses. 39: 3.)，這使得這些芳基硼酸試劑具有較少的底物范圍，故無(wú)法實(shí)現(xiàn)結(jié)構(gòu)多樣的β,β-二芳基取代丙酸甲酯的合成。
毛建友教授課題組開(kāi)發(fā)的新方法成功地解決了這個(gè)問(wèn)題，而且原料簡(jiǎn)單易得（如芳基碘代物是合成芳基硼酸試劑的起始原料）、操作簡(jiǎn)便、合成路線(xiàn)簡(jiǎn)潔、反應(yīng)成本低，反應(yīng)條件溫和,具有工業(yè)化生產(chǎn)應(yīng)用的價(jià)值。相關(guān)研究工作以“Synergistic N-Heterocyclic Carbene/Palladium-Catalyzed Umpolung 1,4-Addition of Aryl Iodides to Enals”為題發(fā)表在《德國(guó)應(yīng)用化學(xué)》上（Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 161）。
為了展示該方法的在一些醫(yī)藥合成中的獨(dú)特的應(yīng)用價(jià)值，毛建友教授課題組通過(guò)該方法高產(chǎn)率地合成了心絞痛類(lèi)藥物芬地林，證明了該方法具有較好的實(shí)用性，其商業(yè)價(jià)值有待進(jìn)一步開(kāi)發(fā)。同時(shí)，相關(guān)的研究工作也在該課題組內(nèi)開(kāi)展。
來(lái)源：南京工業(yè)大學(xué)
