卡賓Carbene，又稱碳賓、碳烯。一般以R2C：表示，指碳原子上只有兩個(gè)價(jià)鍵連有基團(tuán)，還剩兩個(gè)未成鍵電子的高活性中間體。通常由含有容易離去基團(tuán)的分子消去一個(gè)中性分子而形成。與碳自由基一樣，屬于不帶正負(fù)電荷的中性活潑中間體?？ㄙe是H2C:和它的取代衍生物的通稱?？ㄙe含有一個(gè)電中性的二價(jià)碳原子，在這個(gè)碳原子上有兩個(gè)未成鍵的電子。是一種含有兩個(gè)未成鍵電子的高活性中間體(見(jiàn)活性中間體)?？ㄙe的壽命遠(yuǎn)低于1秒，只能在低溫下（77K以下）捕集，在晶格中加以分離和觀察。它的存在已被大量實(shí)驗(yàn)所證明。
卡賓的穩(wěn)定性有如下順序：
H2C:<ROOCCH:<PhCH:<BrCH:<ClCH:<Br2C:<Cl2C:
卡賓有兩種結(jié)構(gòu)，在光譜學(xué)上分別稱為單線態(tài)和三線態(tài)。單線態(tài)卡賓中，中心碳原子是sp2雜化，兩個(gè)sp2雜化軌道與兩個(gè)基團(tuán)成鍵，一個(gè)sp2軌道容納一對(duì)未成鍵電子，此外還有一個(gè)垂直于sp2軌道平面的空p軌道；R-C-R鍵角大約100到110；三線態(tài)卡賓有兩個(gè)自由電子，為直線形的sp雜化兩個(gè)直線型sp軌道與兩個(gè)基團(tuán)成鍵，碳上還有兩個(gè)自旋相互平行的電子分占兩個(gè)p軌道，鍵角大約136~180。除了二鹵卡賓和與氮、氧、硫原子相連的卡賓，大多數(shù)的卡賓都處于非直線形的三線態(tài)基態(tài)。
卡賓是單線態(tài)還是三線態(tài)由其電子自旋決定。三線態(tài)卡賓為順磁性，壽命足夠長(zhǎng)的話可以被電子自旋共振譜（EPR or ESR）檢測(cè)到。單線態(tài)卡賓的總自旋為0，三線態(tài)的總自旋為1（單位\hbar），三線態(tài)亞甲基卡賓的鍵角為125-140°，相應(yīng)的單線態(tài)卡賓為102°。一般地講，氣態(tài)時(shí)三線態(tài)卡賓更加穩(wěn)定，單線態(tài)卡賓在溶液中更加穩(wěn)定。
對(duì)于簡(jiǎn)單的烴基卡賓而言，三線態(tài)卡賓的能量一般比單線態(tài)卡賓低33kJ/mol（洪特最大多重度規(guī)則），因此基態(tài)時(shí)三線態(tài)更穩(wěn)定，激發(fā)態(tài)時(shí)單線態(tài)更加穩(wěn)定。單線態(tài)卡賓形成后，與反應(yīng)器壁或其他分子碰撞，會(huì)逐漸轉(zhuǎn)化為三線態(tài)卡賓。某些給電子的取代基會(huì)向單線態(tài)卡賓的空p軌道貢獻(xiàn)電子，從而增加了其穩(wěn)定性，有可能使單線態(tài)的能量低于三線態(tài)，成為基態(tài)主要形式。然而，可以增加三線態(tài)卡賓穩(wěn)定性的方法很少。電腦模擬的實(shí)驗(yàn)顯示電正性的基團(tuán)（如三氟硅基）對(duì)三線態(tài)的穩(wěn)定性有一定程度的貢獻(xiàn)。
某些卡賓，如9-亞芴基卡賓，其單線態(tài)與三線態(tài)的能量差異只有4.6kJ/mol，通常是兩種形式的平衡體系。有些人認(rèn)為電子在這類二芳基卡賓中離域范圍太廣，它們實(shí)際上不能算作卡賓，而是屬于雙自由基的范疇。
單線態(tài)卡賓含有兩個(gè)自旋狀態(tài)相反的電子，其與烯烴的加成反應(yīng)可以協(xié)同進(jìn)行，可以保留加成產(chǎn)物的立體化學(xué)特性。
三線態(tài)卡賓不論與順式或反式烯烴反應(yīng)，所得到的產(chǎn)物都是順式和反式二甲基環(huán)丙烷的混合物，沒(méi)有立體專一性。三線態(tài)卡賓開(kāi)始反應(yīng)時(shí)，先生成一個(gè)鍵，形成活潑中間體雙自由基，存在兩種反應(yīng)歷程：一個(gè)是通過(guò)C-Cσ鍵的自由旋轉(zhuǎn)實(shí)現(xiàn)自旋反轉(zhuǎn)，進(jìn)而關(guān)環(huán)，得到失去原有構(gòu)型的產(chǎn)物；另一個(gè)是電子直接自旋反轉(zhuǎn)，關(guān)環(huán)得到產(chǎn)物，保持原有構(gòu)型。在上述兩種歷程的競(jìng)爭(zhēng)中，一般情況下鍵的旋轉(zhuǎn)比關(guān)環(huán)要快。
相關(guān)反應(yīng)：Wolff重排
相關(guān)反應(yīng)：Simmons-Smith環(huán)丙烷化反應(yīng)
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