反應式：
符合馬氏規(guī)則
反式加成
類 似 試 劑：ICl, ClHgCl, NOCl(亞硝酰氯)
反應機理：
機理1.
機理2.
烯烴與氫鹵酸反應按照碳正離子進行，當不對稱烯烴與氫鹵酸加成時，氫常常加成在烯烴中含氫較多的碳上，鹵素或其他原子加在含氫較少的碳上。
這就是馬氏規(guī)則，可以用碳正離子的穩(wěn)定性來解釋：
（穩(wěn)定性排序：一級碳正離子小于二級碳正離子小于三級碳正離子）
但當雙鍵上有較強的吸電子基時，反應按照反馬氏規(guī)則進行，因為雙鍵電子云向連接該集團的碳原子方向移動，讓這個碳原子帶部分負電荷，使氫更容易進攻這個碳原子。當雙鍵鏈接有能提供孤對電子的原子時，由于電子對和雙鍵共軛，導致形成的二級碳正離子更穩(wěn)定，反應仍然遵守馬氏規(guī)則。
烯烴與氫鹵酸加成，常常生成重排產(chǎn)物，其原因是一個較不穩(wěn)定的碳正離子替代了一個較為穩(wěn)定的碳正離子
本文摘自---《刑其毅二十三章課件》
