Fétizon氧化劑,以Celite為載體的碳酸銀(I),該試劑是一種十分溫和的氧化試劑,適用于對酸和堿都敏感的化合物的氧化,1968年由Marcel Fétizon首先發(fā)現(xiàn)。可以氧化伯醇和仲醇,特別是可以選擇性的把半縮醛氧化成內(nèi)酯,效果十分好。而該氧化反應(yīng)也被稱為Fétizon氧化。反應(yīng)體系中的極性基團(tuán)和醇的α-H附近的大位阻基團(tuán)對反應(yīng)活性有很大的抑制作用。反應(yīng)一般在非極性溶劑中進(jìn)行,反應(yīng)完畢后,直接過濾就可除去氧化劑。
試劑的制備:在硅藻土存在下,將硝酸銀加入到碳酸鹽(碳酸鈉或碳酸鉀)水溶液中,同時劇烈攪拌。
反應(yīng)機(jī)理
硅藻土負(fù)載的碳酸銀的兩個銀離子,對醇氧和醇的α氫同時進(jìn)行單電子氧化,形成的兩個氫離子和碳酸根反應(yīng)生成二氧化碳和水。
反應(yīng)實(shí)例
【Tetrahedron Lett. 1972, 4445】
【Tetrahedron , 1975, 31, 171】
【Tetrahedron Lett. 21 (28), 2749–2752】
【Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications (19): 1102. 】
參考文獻(xiàn)
一、《有機(jī)人名反應(yīng)、試劑與規(guī)則》,黃培強(qiáng)等,F(xiàn)étizon試劑。
二、維基百科:Fétizon oxidation