氯代乙腈 雜環(huán)合成試劑（三）
01 基本信息 【英文名稱】 Chloroacetonitrile 【分子式】 C2H2ClN 【分子量】 75.5 【CAS 登錄號(hào)】 [107-14-2] 【縮寫(xiě)和別名】 氯乙腈，一氯乙腈，2-氯乙腈 【結(jié)構(gòu)式】 【物理性質(zhì)】 無(wú)色透明液體，有刺激性氣味，mp38℃，bp124～126℃，ρ1.193 g/cm3 (25℃)?？扇苡诖己鸵颐?。 【制備和商品】 國(guó)內(nèi)外化學(xué)試劑公司均有銷售?？捎陕纫宜崤c乙醇反應(yīng)生成氯乙酸乙酯，再與氨水反應(yīng)生成氯乙酰胺，最后脫水制得。 02 各類反應(yīng) 氯代乙腈是一個(gè)簡(jiǎn)單的有機(jī)分子，該分子兩端的基團(tuán)都有反應(yīng)活性：一側(cè)的腈可以被轉(zhuǎn)化成胺、酰胺、脒等，而氯可以進(jìn)行一些烷基化反應(yīng)。此外，氯代乙腈也常用于合成雜環(huán)化合物[1～3]。 硫代酰胺化合物和氯代乙腈在 DMF 中可以發(fā)生環(huán)化反應(yīng)，生成噻吩衍生物 (式 1)[4]。 氯代乙腈在氫化鈉的作用下可以對(duì) 3,4-二氫嘧啶酮分子中的 N—H 鍵進(jìn)行烷基化反應(yīng) (式 2)[5]。 在鋰的液氨溶液中，取代的聯(lián)苯化合物可以與氯代乙腈反應(yīng)，得到區(qū)域選擇性的還原烷基化產(chǎn)物 (式 3)[6]。 鄰氨基苯甲酸酯和氯代乙腈可以發(fā)生環(huán)化反應(yīng)，該方法高效地構(gòu)建了具有生物活性的喹唑啉衍生物 (式 4)[7]。 如式 5 所示：氯代乙腈還可以對(duì)羥基[8]和巰基[9]進(jìn)行烷基化反應(yīng)。 參 考 文 獻(xiàn) [1] Fadda, A. A.; Latif, A. E.; El-Mekawy, R. Eur. J. Med.Chem. 2009, 44, 1250. [2] Thomae, D.; Perspicace, E.; Xu, Z.; et al. Tetrahedron 2009,65, 2982. [3] El-Sherief, H. A. H.; Hozien, Z. A.; El-Mahdy, A. F. M.;Sarhan, A. A. O. ARKIVOC 2011, (10), 71. [4] Fadda, A. A.; Latif, A. E.; El-Mekawy, R. Eur. J. Med.Chem. 2009, 44, 1250. [5] Legeay, J. C.; Eynde, J. J. V.; Bazureau, J. P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1063. [6] Lebeuf, R.; Robert, F.; Landais, Y. Org. Lett. 2005, 7, 4557. [7] Yadav, M. R.; Grande, F.; Chouhan, B. S.; et al. Eur. J. Med.Chem. 2012, 48, 231. [8] Hirose, M.; Okaniwa, M.; Miyazaki, T.; et al. Bioorg. Med.Chem. 2012, 20, 5600. [9] Bayoumi, A.; Ghiaty, A.; El-Morsy, A.; et al. Bull. Fac.Pharm. 2012, 50, 141. [蔡尚軍，清華大學(xué)化學(xué)系；XCJ]
