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Davis氧化反應

   本反應能使羰基和酯基的α位在溫和條件下被氧化。手性 N-磺酰基氧雜吖丙啶可以不對稱引入羥基。



用2-sulfonyloxaziridine ( N-磺?;?/span>氧雜吖丙啶,戴維斯試劑)處理烯基氧負離子,羰基和酯基的α位能在溫和條件下被氧化。用樟腦磺酸衍生物之類的具有光學活性的oxaziridine能實現不對稱氧化。

綜述文獻:Davis, F. A.; Chen, B. C. Chem. Rev. 1992, 92, 919. DOI:10.1021/cr00013a008。


反應機理


反應實例

 J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4346


 J. Org. Chem. 1990, 55, 3715



J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9419



(+)-Jiadifenin的合成

 J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1016

Taxol的合成

 J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755 & 2757



實驗步驟

Davisoxaziridine的制備法
 Org. Synth. 1988, 66, 203///Org. Synth. 1990, 69, 158


參考文獻

一、Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Davis chiral oxaziridine reagents,page 185-186.

二、化學空間:http://www.chem-station.com/cn/reactions/%e6%b0%a7%e5%8c%96%e5%8f%8d%e5%ba%94/2014/05/%e6%88%b4%e7%bb%b4%e6%96%af%e6%b0%a7%e5%8c%96%e5%8f%8d%e5%ba%94-davis-oxidation.html


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